우에스기 가게토라

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호조 우지야스의 7남으로 태어나 본래 이름은 호조 사부로라고 했다.

어렸을 때 다케다에 인질로 보내진 적이 있다는 각색을 당했지만 후대 사람들의 연구 덕에 그딴게 없다는 사실이 밝혀졌다. 호조 사부로는 우에스기 겐신과 우지야스가 동맹을 맺을 때 그 대가로써 우에스기가로 보내졌다. 우에스기에 간 사부로는 의외로 겐신에게 크게 이쁨을 받았고 양자로 받아들여졌다. 심지어는 겐신이 옛날에 썼던 이름인 가게토라를 물려받았으니 사실상 우에스기의 일원 그 자체로 봐도 손색이 없었다. 기록에 따르면 얼굴이 잘 생겼다고 하는데 아마 겐신도 가게토라의 이목구비에 반한 모양임.

겐신이 사망한 후에는 우에스기 카게카츠와 후계자 자리를 두고 분쟁을 벌였다. 이 때 우에스기가는 가게토라, 혹은 카게카츠를 지지하는 무리로 나눠졌는데 이는 겐신이 후계자를 명확하게 지목하지 않은 탓이었다. 원래 가게토라가 후계자로 유력했다고 보는 사람들은 우에스기 노리마사가 가게토라의 뒤에 섰던 점, 겐신을 대신해 서찰에 서장 등을 보낸 점을 근거로 들고 있지만, 일일이 따지고 보면 카게카츠를 후계자로 보는 주장보다 근거가 빈약한 듯하다.

우에스기의 가게노부, 혼조 히데츠나, 기타조 다카히로 같은 가신들과 다케다, 호조 등의 가문이 지원하는 가게토라는 카게카츠보다 훨씬 강력하고 또 유력한 세력이었다. 하지만 카게카츠는 카스가야마 성의 혼마루를 점거, 다케다 가츠요리를 매수하고 가게토라와 1대1의 세력 전쟁을 벌였다. 호조는 눈이 쌓여 도우러 오지 못했고 외부 세력의 난입이 있기 전에 빨리 결판을 내야겠다고 생각한 카게카츠는 재빨리 가게토라를 공격해버렸다.

1대1로 붙자 가게토라는 쌈빡하게 발리고 본거지인 오다테까지 빼앗겼다. 호조에게 도움을 청하기로 마음먹은 가게토라는 오다테를 탈출했으나 호리에 무네치카의 배신으로 간토까지 도망갈 길이 차단당하고 말았다. 아내도 오다테에서 죽고 이미 나갈 길도 없어졌고 희망은 이미 사라졌다. 가게토라는 한숨만 푹 내쉬다가 자결을 선택했다. 그 때가 고작 26세였다.